一部谐趣红火的警匪斗智斗力式剧集爱情就像一场赌博，赌注是青春，筹码是幸福。 二十世纪初期的香港，海盗为患，其中以汪洋大盗谭照保﹝秦煌﹞势力最大，勾结警察，截劫商船；因此与洋买办何乐庭结下仇怨。当时官场昏暗，贪污舞弊，例外的只有捕头雷振江﹝冯淬帆﹞父子。江为人正直忠厚，其子龙则灵便变通，两皆尽忠职守。 庭要求警方消灭海盗，江率众火烧保的船队。保勃然大怒，但碍于势力未足与庭抗衡，唯有暂忍，后把心一横，设计娶得贼寨主林二嫂为妻，合并势力，然后四出作乱，令江疲于奔命。后警方假意招抚保入警队，实则利用他包庇赌场、妓院，互相敛财。冤家路窄，江被编归保旗下，保正中下怀，处处与江为难，令江啼笑皆非。 话分两头，龙的好友董鹏飞﹝苗侨伟﹞回港发展。飞是一名典型的机会主义者，他深知有力的靠山是他发财的捷径，于是千方百计结交保，以求从中取利。后得遇庭，更觉喜出望外。他尽量表现自己，以博赏识，惜庭毫不动容，令他沮丧不已。当飞得悉庭的独生女道蕴﹝翁美玲﹞学成返港，又再百般讨好蕴，以图藉此打通与何家的关系。 另一方面，二嫂之女佩英﹝翁美玲﹞暗恋龙多年，但龙却不喜其“牛王”作风，对她若即若离。及遇蕴，惊为天人，即展开全力追求，对英更加冷淡。机缘巧合，蕴与英相遇，赫然发现双方相貌一模一样。根查之下，蕴始得知自己亦为二嫂亲生，而英发现蕴是自己情敌，对蕴顿起反感，一段错综复杂，却又诙谐惹笑的四角恋爱，随即展开。